Stellenbosch, die zweitälteste europäische Siedlung Südafrikas, wurde 1679 von Simon van der Stel gegründet und prägt seither das historische und kulturelle Landschaftsbild der Region. Die Stadt entwickelte sich rasch zu einem wichtigen landwirtschaftlichen Zentrum, insbesondere für den Weinbau, maßgeblich beeinflusst durch die frühen niederländischen Siedler und später die Fachkenntnisse französischer Hugenotten.Die Architektur Stellenboschs ist ein Zeugnis dieser reichen Vergangenheit. Besonders prägend ist der kapholländische Stil mit seinen charakteristischen Giebelhäusern und weiß getünchten Fassaden, die man noch heute entlang der historischen Dorp Street bewundern kann. Daneben finden sich auch Einflüsse viktorianischer und georgianischer Baukunst, die das Stadtbild ergänzen.Kulturell ist Stellenbosch untrennbar mit seiner jahrhundertealten Weinbautradition und der Universität Stellenbosch verbunden, die eine bedeutende Rolle im intellektuellen Leben Südafrikas spielt. Zahlreiche Kunstgalerien und Museen, wie das Rupert Museum oder das Dorf-Museum, bewahren und präsentieren das künstlerische und historische Erbe der Region. Die Stadt ist zudem ein Zentrum der afrikaansen Sprache und Kultur.